Il mercato della nuova stagione vide Fabio Capello al posto di Zeman; il tecnico friulano, già vincitore col Milan e il Real Madrid, progettò di costruire una squadra competitiva attorno a Totti. Nella stagione 1999-2000 la Roma concluse il campionato al sesto posto. Totti a causa di alcuni infortuni giocò meno partite (in campionato solo 27) ma fu comunque determinante con 7 gol in Serie A e una in Coppa UEFA contro il Newcastle (fondamentale per il passaggio agli ottavi di finale). Al termine della stagione Totti venne candidato dall’Associazione Italiana Calciatori come migliore calciatore italiano e vinse il premio come migliore calciatore giovane.

Per l’anno 2000-2001 la Roma acquistò Gabriel Batistuta, che insieme a Vincenzo Montella e lo stesso Totti formò il cosiddetto «trio delle meraviglie». Dopo essersi laureati campioni d’inverno, i giallorossi continuarono la loro marcia anche nel girone di ritorno mantenendo vantaggi sempre rassicuranti sulle inseguitrici Juventus e Lazio. Alla penultima giornata, Totti andò a segno a Napoli e sembrò consegnare lo scudetto alla Roma, ma a dieci minuti dalla fine gli azzurri pareggiano l’1-2 giallorosso. A questo punto la Roma, per vincere lo scudetto, dovette vincere in casa con il Parma; la partita si giocò il 17 giugno 2001, in un Olimpico che registrò il tutto esaurito in cui la squadra di casa s’impose per 3-1 grazie ai gol di Totti, Montella e Batistuta, risultato con cui si laureò campione d’Italia. Totti chiuse la stagione con 13 reti (degne di nota quella realizzata nella gara d’andata contro l’Udinese, con un potente sinistro al volo e quella contro il Milan a san Siro, con un destro da 25 metri), e fu nuovamente nominato migliore calciatore italiano AIC e venne incluso nella lista dei candidati al Pallone d’oro, classificandosi quinto.

Il 19 agosto 2001 Totti vinse con la Roma la Supercoppa italiana, ottenuta battendo la Fiorentina all’Olimpico per 3-0 e segnando il terzo gol. Nel corso della stagione, Totti accusò qualche acciacco fisico che lo accompagnerà per tutto il campionato; ciò nonostante mise a referto 8 gol (tra cui quello nel derby contro la Lazio con un pallonetto da 25 metri e quello contro l’Inter in mezza rovesciata). Terminò la stagione al secondo posto, ad un solo punto dalla Juventus laureatasi campione d’Italia all’ultima giornata di campionato. In questa annata disputa per la prima volta la Champions League, segnando in totale 3 gol (di cui 2 al Real Madrid)

Nella stagione 2002-2003 e Totti iniziò a ricoprire con una certa frequenza il ruolo di centravanti puro, incrementando la propria media realizzativa e chiudendo rispettivamente con 14 reti (realizzando anche la sua prima tripletta in carriera, ai danni del Brescia nello stadio dove 9 anni prima aveva esordito). I giallorossi si classificarono ottavi e raggiunsero la finale di Coppa Italia, persa contro il Milan nonostante tre gol di Totti tra andata e ritorno (il gol su punizione nella gara d’andata fu anche il suo centesimo gol con la maglia della Roma). In Champions League eguagliò il record di gol dell’anno precedente, tre, realizzandone uno al Real Madrid e due al Valencia. Nel 2003 Totti ricevette due Oscar del calcio AIC come migliore italiano e come migliore calciatore assoluto.

L’anno successivo realizzò 20 gol e ottenne un secondo posto in campionato sempre alle spalle del Milan.